Se o medo de bugs com a mudança dos anos 1999 para 2000 foi o assunto mais comentado da época, nesta virada de décadas a possibilidade deste tipo de erro deveria ser inexistente. Porém, a Microsoft encontrou problemas em seu sistema de emails entre os dias 31 de dezembro de 2010 e 1º de janeiro de 2011.
O erro fez com que milhares de pessoas perdessem todo o conteúdo de suas caixas de entrada do serviço Hotmail. Segundo relatos, até mesmo usuários antigos – com cadastros no serviço desde a década de 90 – encontraram dificuldades ao logar em suas contas a partir da última sexta-feira (31 de dezembro).
Já nas primeiras horas do dia, diversos usuários passaram a relatar o mesmo problema: ao entrar em suas caixas de email, o que era visualizado seria muito similar, ao que se vê na abertura de uma nova conta. Além de apagar as mensagens das caixas de entrada e saída, o sistema excluiu permanentemente listas de contatos, pastas pessoais e qualquer outra personalização ou atualização de perfil realizadas anteriormente.
Muitos usuários do Hotmail se queixaram por usarem o serviço de emails como um sistema de armazenamento nas nuvens, para guardar fotos e documentos importantes. Mesmo com o assunto sendo comentado em todo o mundo, ainda não existem dados a respeito do número de pessoas afetadas. A Microsoft não se manifestou a respeito do ocorrido.