Químicos usam luz para substituir oxigênio por nitrogênio em uma molécula

Trocas de átomos, reações químicas em que átomos específicos de uma molécula são substituídos "manualmente" por outro, estão se tornando comuns na química orgânica, à medida que novas técnicas e metodologias têm sido disponibilizadas para os pesquisadores. A nova tendência abre caminhos para a síntese de moléculas complexas, e o desenvolvimento de novos medicamentos e materiais.

Recentemente, dois artigos publicados na Science trazem exemplos robustos de edição de moléculas complexas, usando reações químicas. No primeiro deles,"Edição de átomo único com luz", Ellie Plachinski e Tehshik Yoon, da Universidade de Wisconsin-Madison nos EUA, descrevem o processo, e explicam como ele pode ser usado para melhorar a eficácia de um medicamento.

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No outro artigo, 'Conversão fotocatalítica de furano em pirrol', uma equipe de pesquisadores do Instituto Avançado de Ciência e Tecnologia da Coreia, em Dejeon na Coreia do Sul, usou luz como fotocatalisador, para ativar um anel furano. Esta estrutura cíclica de átomos é comumente encontrada em várias moléculas orgânicas.

Usando a luz para editar um átomo único

A retirada de um único átomo do anel altera a eficácia do medicamento.Fonte:  Getty Images 

Em seu laboratório na Universidade de Wisconsin-Madison, Ellie Plachinski e Tehshik Yoon, pesquisam o desenvolvimento de estratégias para a síntese fotoquímica controlada de moléculas complexas. Embora seja muito promissora como ferramenta para síntese química, a fotoquímica tem sido um longo desafio, principalmente quanto ao controle do resultado de suas reações.

Em seu novo artigo, a dupla usou a luz para modificar um heterociclo (anel de átomos), substituindo um átomo de oxigênio por um de nitrogênio. O resultado foi uma molécula muito parecida, porém com propriedades potencialmente diferentes, devido à sua nova composição.

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O artigo destaca que "As propriedades de uma molécula bioativa são altamente dependentes do arranjo preciso de seus átomos constituintes". Nesse caso, a retirada de um único átomo do anel molecular (que inclui pelo menos um átomo diferente de carbono) pode ter um impacto profundo da eficácia de um medicamento.

Transformando um composto de furano em pirrol com luz

Catálise de fotorreações assimétricas.Fonte:  Yoon Laboratory/Departamento de Química da UW-Madison 

O furano é uma substância orgânica utilizada na síntese de compostos encontrados em plantas medicinais com efeitos anti-inflamatórios e antimicrobianos. Ele contém um anel de elementos, com quatro átomos de carbono e um de oxigênio. Já o pirrol, um composto presente na hemoglobina, tem uma estrutura parecida com a do furano, porém com um átomo de nitrogênio.

Em seu estudo, a equipe de Yoonsu Park desenvolveu uma reação impulsionada pela luz para substituir o átomo de oxigênio do furano por um de nitrogênio, transformando a molécula em pirrol. A novidade aqui foi que os autores trabalharam com anéis aromáticos de cinco membros, geralmente utilizados na síntese de produtos farmacêuticos, em vez de anéis de seis membros.

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Em um comunicado de imprensa, Park explica que o objetivo do trabalho é criar uma química de lápis e borracha: "apague um átomo e adicione outro", compara. O uso dessa técnica na química medicinal permitiria aos pesquisadores testar, por exemplo, a influência de diferentes heteroátomos nas propriedades de uma substância líder de fármaco, sem ter que sintetizar cada variante do zero, diz o artigo.

Novas técnicas para usar a luz em transformação de moléculas

A equipe usou a luz como fotocatalisador.Fonte:  Getty Images 

Park revela em um release que ele e seus colegas se inspiraram em um artigo de 1971, no qual pesquisadores usaram luz ultravioleta para converter um furano em um N-propilpirrol como uma forma de melhorar o rendimento. Eles usaram luz ultravioleta para trocar o átomo de oxigênio em um furano por um átomo de nitrogênio.

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A equipe destaca que essa edição é problemática por envolver problemas com deslocalização, impactando a estabilidade dos elétrons. Além disso, os experimentos anteriores incluíram o uso de temperaturas elevadas ou radiação.

Para testar se as técnicas fotoquímicas modernas dariam conta de fazer a mesma transformação, de uma forma mais eficaz, a nova abordagem utilizou luz como fotocatalisador para ativar um anel furano. A técnica usada resultou em oxidação de elétron único em um furano, resultando na formação de um radical livre, que pode funcionar como um intermediário reativo, possibilitando reações químicas adicionais.

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